นิตยสาร Time ได้ให้คำนิยามถึง เจสซี่ ลิเวอร์มอร์ (Jesse Livermore) ว่าเป็นเทรดเดอร์ในตลาดหุ้นสหรัฐฯที่ใช้ชีวิตได้อย่างโลดโผนที่สุด ด้วยเส้นทางชีวิตจากการเป็นพนักงานออฟฟิศธรรมดาจนก้าวขึ้นไปเป็นเทรดเดอร์ระดับตำนาน ทั้งความสำเร็จและความหายนะที่เกิดขึ้นกับชีวิตของเขาน่าจะเป็นหนึ่งในเรื่องราวที่น่าจดจำที่สุดของตลาดหุ้นวอลล์สตรีท ประวัติความเป็นมาและกลยุทธ์การเทรดของ เจสซี่ เป็นอย่างไร และอะไรที่ทำให้มหาเศรษฐีผู้ที่สร้างรายได้เฉพาะระหว่างช่วงพีคได้กว่าพันล้านดอลลาร์ตามค่าเงินในปัจจุบันต้องจบชีวิตตนเองด้วยการฆ่าตัวตาย เราจะไปสำรวจชีวิตของเขากันช่วงชีวิตเริ่มต้นของ เจสซี่🧑เขาเกิดเมื่อปี 1877 ที่เมืองชรูว์สบิวรี่ของรัฐแมสซาชูเซตส์ในครอบครัวหนึ่งที่มีฐานะยากจนข้นแค้น เด็กชายเจสซี่เรียนรู้การอ่านเขียนได้ตั้งแต่ในวัยเพียง 3 ขวบครึ่ง และสนใจการอ่านหนังสือพิมพ์ที่รวมถึงข่าวเศรษฐกิจและการเงินตั้งแต่อายุได้ 5 ขวบ เขาเริ่มฉายแววทักษะอันยอดเยี่ยมเกี่ยวกับตัวเลขในชั้นเรียนโดยเฉพาะกับวิชาคณิตศาสตร์ แต่แล้วเมื่อ เจสซี่ อายุได้ 14 ปี พ่อของเขาก็ดึงตัวเขาออกจากโรงเรียนเพื่อจะให้มาช่วยงานในฟาร์ม จนทำให้เขาตัดสินใจหนีออกจากบ้านเพื่อเลือกเส้นทางชีวิตของตนเอง เจสซี่ เริ่มต้นทำงานเลี้ยงตัวเองด้วยการเป็นเด็กเขียนกระดานราคาหุ้นให้กับ Paine Webber ที่เป็นกิจการโบรเกอร์แห่งหนึ่ง ซึ่งในยุคสมัยนั้นยังไม่มีระบบคอมพิวเตอร์ จึงต้องใช้แรงงานคนในการจดบันทึกราคาหุ้น
ในวัยเพียง 15 ปีเขาเริ่มคิดวิธีหาเงินครั้งแรกจากความเคลื่อนไหวของตลาดหุ้น โดยการวางเดิมพันไปกับกิจการรถไฟสายหนึ่งใน Bucket Shop ที่มีลักษณะคล้ายกับบ่อน ซึ่งจะเปิดให้ลูกค้าแทงว่าราคาหุ้นในตลาดหลักทรัพย์จะขึ้นหรือลง ก่อนจะทำกำไรครั้งแรกได้ $3.12 จากทุนเริ่มต้นที่ $5 จนกระทั่งในวัย 16 ปี เจสซี่ ที่มีรายได้จากการทำงานกับบริษัทโบรกเกอร์สัปดาห์ละ $200 สามารถทำเงินจาก Bucket Shop ได้มากกว่าค่าแรงที่ได้รับ จึงทำให้เขาตัดสินใจลาออกจากงานประจำเพื่อมาเทรดอย่างเต็มตัว ในเวลานั้น เจสซี่ หอบเอาเงิน $1,000 กลับไปให้แม่ที่บ้าน หลังจากที่เคยปกป้องเขาเมื่อตอนที่พ่อบังคับให้ออกจากโรงเรียนเพื่อมาช่วยทำฟาร์ม โดยในตอนแรกแม่ปฏิเสธเงินก้อนนั้นเพราะมองว่ามันเป็นรายได้ที่ได้มาจากการพนัน หากแต่เขายืนยันว่ามันคือเงินที่ได้มาจากการ "เก็งกำไร"
ช่วงเวลา 5-6 ปีหลังจากนั้น เจสซี่ สามารถทำเงินได้มากขึ้นถึงหลัก $10,000 พร้อมกับชื่อเสียงที่เลื่องลือไปทั่วในหมู่ร้าน Bucket Shop จนกระทั่งเส้นทางของเขามาสิ้นสุดลงที่ร้าน Haight & Freese ซึ่งเป็นร้านสุดท้ายในแถบบอสตันที่ไม่ได้แบนเขาตรง ๆ แต่ใช้วิธีถ่างค่า Spread และออกกฎต่าง ๆ ขึ้นมาสกัดดาวรุ่งแทน นั่นจึงเหมือนเป็นฟางเส้นสุดท้ายและกลายเป็นจุดเริ่มต้นให้ เจสซี่ หันหน้าเข้าสู่ตลาดหุ้นจริงอย่างเต็มตัว โดยในวัย 23 ปีเขาตัดสินใจเดินทางเข้าสู่นิวยอร์ก ซึ่งในขณะนั้นก็เป็นจังหวะเวลาของตลาดกระทิงอย่างเต็มตัว
📈ก้าวแรกในตลาดหุ้นจากจุดเริ่มต้นในตลาดหุ้นนิวยอร์ก เขาสามารถขยายมูลค่าพอร์ตของตัวเองจาก $10,000 ขึ้นไปอีก 5 เท่าได้ภายในระยะเวลา 5 วัน แต่หลังจากนั้นไม่นานเขาก็ได้รับบทเรียนจากตลาดเป็นครั้งแรก เมื่อเก็งว่าตลาดกำลังจะลงเลยทำการเปิด Short โดยใช้ Margin ถึง 400% และผลก็คือเขาหมดตัวจากการเทรดครั้งนี้ เจสซี่ ยังไม่ยอมแพ้จึงตัดสินใจยืมเงินจากเพื่อนนักลงทุนคนหนึ่งไป $2,000 และย้ายไปอยู่ที่เมืองเซนต์หลุยส์ในรัฐมิสซูรี่ และหันกลับไปทำเงินกับแหล่งที่ตัวเองถนัดอย่าง Bucket Shop ที่ในละแวกนั้นยังไม่มีใครรู้จักเขาดี หลังจากทำเงินกลับมาได้ก้อนหนึ่ง เขาจึงตัดสินใจเดินทางกลับมายังนิวยอร์กเพื่อคืนเงินที่ยืมเพื่อนไป และใช้เงินส่วนที่เหลือไปกับการเทรดทั้งในตลาดหุ้นวอลล์สตรีทและกับ Bucket Shop ในย่านนั้น
จุดพลิกผันใหญ่ครั้งแรกของเขาเกิดขึ้นในปีถัดมาเมื่อเจ้าตัวอายุได้ 24 ปี หลังใช้เงินทุนเป็นจำนวน $10,000 ในการซื้อหุ้นของบริษัท Northern Pacific Railway ก่อนที่มูลค่าของมันจะทะยานขึ้นไปถึง $500,000 ภายในเวลาไม่นานนัก 5 ปีต่อมาระหว่างที่เขาเดินทางไปพักผ่อนที่เมืองปาล์มบีชในรัฐฟลอริดา ด้วยคำแนะนำจาก โธมัส วิลเลียม ลอว์สัน มหาเศรษฐีที่อยู่ในแวดวงการค้าโลหะ ก็ทำให้ เจสซี่ ตัดสินใจ Short หุ้นของ Union Pacific Railroad ซึ่งเป็นเวลาเพียง 1 วันก่อนเหตุการณ์แผ่นดินไหวครั้งใหญ่ในนครซานฟรานซิสโก และส่งผลให้เขาทำกำไรไปได้ถึง $250,000
เข้าใจหลักกลยุทธ์ในการเทรดของ เจสซี่📜เมื่อกล่าวถึงความสำเร็จในตลาดหุ้นของ เจสซี่ ก็ดูจะน่าตกใจอยู่ไม่น้อย ยิ่งเมื่อพิจารณาว่าเขาทำการซื้อขายด้วยตนเองทั้งหมด โดยใช้เงินทุนและระบบของตัวเอง และไม่มีส่วนเกี่ยวข้องกับเงินทุนของผู้อื่นเหมือนนักลงทุนในปัจจุบัน จริงอยู่ที่ยุคสมัยได้เปลี่ยนไปตั้งแต่ที่ เจสซี่ ทำการซื้อขายหุ้นและสินค้าโภคภัณฑ์ เพราะตลาดมีการซื้อขายเบาบางมากเมื่อเทียบกับทุกวันนี้ และการเคลื่อนไหวก็มีความผันผวนมากขึ้นกว่าในอดีต แต่กฎของเขายังคงนำมาประยุกต์ใช้ได้ โดยรูปแบบราคาที่เขามองหาอยู่ยังคงมีความเกี่ยวข้องกับในปัจจุบัน เจสซี่ อาจไม่ได้คุ้นเคยกับกราฟรูปแบบราคาในปัจจุบัน
แต่สิ่งที่เขามองหาอยู่กลับเป็นเพียงรูปแบบราคาที่มาจากการเฝ้าติดตามและจดบันทึกเอาไว้ โดยเขาชอบซื้อขายหุ้นที่เคลื่อนไหวตามเทรนด์เท่านั้น และหลีกเลี่ยงตลาดที่อยู่ในช่วงของความผันแปร เมื่อราคาขยับเข้าใกล้จุดสำคัญ เขาจะรอดูว่ามันจะมีปฏิกิริยาอย่างไร ตัวอย่างเช่น หากหุ้นทำราคาต่ำสุดที่ $50 กลับเด้งขึ้นมาที่ $60 และตอนนี้ก็กำลังกลับลงมาที่ $50 กฎของ เจสซี่ กำหนดให้รอจนกระทั่งจุดสำคัญบอกใบ้ทิศทางที่ควรจะเป็น หากหุ้นตัวดังกล่าวขยับไปที่ $48 เขาจะเข้าเทรดในฝั่ง Short แต่ถ้ามันเด้งขึ้นมาจากระดับ $50 เขาจะเข้าซื้อที่ $52 โดยจับตาดูที่ระดับ $60 อย่างใกล้ชิด ซึ่งถือเป็น "จุดสำคัญ" ในระบบนี้ด้วย
การเพิ่มขึ้นของราคาเหนือ $60 จะทำให้เกิดการเปิดสถานะเพิ่ม เช่น ที่ $63 เป็นต้น แต่หากราคาล้มเหลวในการทะลุขึ้นไปหรือทรงตัวอยู่เหนือ $60 ก็อาจจะส่งผลให้มีการชำระบัญชีของสถานะซื้อ หากสรุปง่าย ๆ ก็คือ วิธีการที่ เจสซี่ ใช้คือกลยุทธ์การเทรดแบบ Breakout อย่างที่เรารู้จักกันดีปัจจุบัน ในขณะที่เขายังนำการพีระมิด (Pyramiding) มาเป็นกลยุทธ์เสริมเพื่อช่วยเพิ่มกำไร กล่าวคือหากการเทรดของเขาเริ่มมีกำไร เขาจะทุ่มเงินมากขึ้นในการซื้อขายนั้น ๆ
🥇เหตุการณ์สร้างชื่อก่อนถึงช่วงเหตุการณ์วิกฤตการเงินในปี 1907 ไม่นานนัก เจสซี่ สังเกตได้ถึงภาวะเศรษฐกิจฟองสบู่ที่กำลังใกล้จะแตกเต็มที จึงตัดสินใจวางสถานะ Short แบบเต็มสูบ ก่อนที่ตลาดหุ้นนิวยอร์กจะดิ่งลงจากจุดสูงสุดของเมื่อปีก่อน 50% จนทำให้เขาฟันกำไรไปถึง $1,000,000 ภายในวันเดียว อย่างไรก็ตาม จอห์น เพียร์พอนต์ มอร์แกน หรือ เจ. พี. มอร์แกน นายธนาคารใหญ่คนสำคัญของสหรัฐฯที่ยังถือเป็นอาจารย์ของเขาได้เอ่ยปากขอร้องให้ เจสซี่ หยุดทำการ Short เพื่อเห็นแก่ประโยชน์ของประเทศ
เมื่อได้ยินคำขอจากผู้ที่เคยถ่ายทอดความรู้มาให้ เจสซี่ จึงหยุดสถานะ Short และเริ่มกลับมาซื้อหุ้นในปริมาณมากที่สุดเท่าที่จะทำได้ จนกลายเป็นแรงส่งเสริมให้กับเทรดเดอร์คนอื่น ๆ เข้ามาทำตาม และนำมาสู่การฟื้นตัวของตลาดหุ้นในระยะเริ่มต้น สุดท้ายเขากอบโกยผลกำไรจากเหตุการณ์ทั้งหมดไปถึง $3,000,000 พร้อมกับกลายเป็นฮีโร่ในสายตาคนอื่น ๆ มาจนถึงจุดนี้ เจสซี่ เริ่มหันมาใช้ชีวิตอย่างหรูหราเต็มขั้น เขาซื้ออพาร์ตเมนต์หลังใหญ่ในย่าน Upper West Side และยังซื้อรถไฟรวมถึงเรือยอร์ชที่มีมูลค่า $200,000 ในขณะที่ยังเทรดทำกำไรได้ถึงระดับ $5,000,000 ภายในเวลาไม่นาน
บทเรียนครั้งสำคัญ⚖️ถัดมาในปี 1908 เขาต้องเผชิญกับการสิ้นเนื้อประดาตัวเป็นรอบที่ 2 หลังจากทำตามคำแนะนำของ เท็ดดี้ ไพรซ์ นักลงทุนด้านสินค้าโภคภัณฑ์รายหนึ่ง จนทำให้เขาทุ่มหมดหน้าตักไปกับการซื้อกิจการฝ้าย โดยที่ไม่ตัวรู้ว่า ไพรซ์ แอบขายหุ้นทั้งหมดที่ตนเองถืออยู่ออกไป
นอกเหนือจากการฟังผู้อื่นมากกว่าตัวเอง ทั้ง ๆ ที่ก่อนหน้านี้เขาเคยวิเคราะห์ไว้แล้วว่าราคาฝ้ายจะกลายเป็นขาลง ยังมีเรื่องของการละเมิดกฎการเทรดของตัวเอง โดยไม่ยอม Cut Loss เมื่อเลยจุดขาดทุนที่วางไว้ แต่กลับหันไปใช้วิธีซื้อถัวเฉลี่ยขาลง จนสุดท้ายเขาสูญเสียสินทรัพย์ไปเกือบ 90% จากที่หามาได้ในปีก่อน หลังซวนเซครั้งใหญ่ ยอดขาดทุนของเขาก็ยิ่งสะสมเพิ่มขึ้นจนมีมูลค่าแตะ $1,000,000 จนกระทั่งปี 1915 เจสซี่ ก็ถูกฟ้องล้มละลาย แต่หลังจากนั้นไม่นาน ด้วยการรักษาเครดิตเป็นอย่างดีมาโดยตลอด เขาจึงได้รับโอกาสให้เข้าซื้อหุ้นเป็นจำนวน 500 หุ้น จนมาถึงปี 1917 เขาก็สามารถกู้คืนสินทรัพย์ทั้งหมดและกลับคืนสู่ตลาดหุ้นนิวยอร์กได้อีกครั้ง
ภายหลังสิ้นสุดสงครามโลกครั้งที่ 1 ในปี 1918 เจสซี่ หวนกลับมาลงทุนอย่างหนักกับฝ้ายอีกครั้งด้วยความพยายามที่จะปั่นราคาในตลาด แต่สุดท้ายก็ยอมล้มเลิกความตั้งใจดังกล่าวหลังได้รับการติดต่อมาจาก ปธน. วูดโรว์ วิลสัน แห่งสหรัฐฯในขณะนั้น ปธน. วิลสัน ได้เชื้อเชิญให้ เจสซี่ เข้ามาพบในทำเนียบขาวเพื่อร่วมหารือและหยุดการเคลื่อนไหวที่ผ่านมา ซึ่งเขาก็ตอบตกลงว่าจะยอมขายคืนในราคาที่เท่าทุนเพื่อช่วยหยุดยั้งปัญหาที่จะเกิดขึ้นกับราคาฝ้าย และเมื่อถูกถามว่าเขาพยายามจะปั่นราคาในตลาดทำไม เจสซี่ ก็ตอบปธน.กลับไปว่า "เพื่อดูว่าผมสามารถทำมันได้หรือไม่"
🎯สร้างตำนานบทใหม่มาจนถึงช่วงต้นปี 1929 จากสภาพของตลาดที่เป็นขาขึ้นมายาวนานหลายปี เจสซี่ ตัดสินใจเดิมพันครั้งใหญ่ด้วยการเปิดสถานะ Short แบบเต็มสูบอีกครั้ง โดยที่เขาอาศัยช่องทางจากโบรกเกอร์นับ 100 แห่งเพื่อช่วยอำพรางการเคลื่อนไหวของตนเอง เดิมทีจากในช่วงฤดูใบไม้ผลิปีนั้น ยอดขาดทุนในบัญชีของเขาขยับขึ้นไปอยู่ที่ $6 ล้าน อย่างไรก็ตามหลังเกิดเหตุการณ์ตลาดหุ้นวอลล์สตรีทล่มสลายระหว่างเดือนต.ค.-พ.ย. เขาก็ได้สร้างประวัติศาสตร์หน้าใหม่ขึ้นมาให้กับตัวเองได้สำเร็จ
จากที่ เจสซี่ สังเกตเห็นว่าตลาดหุ้นมีแนวโน้มในลักษณะที่ใกล้เคียงกับเมื่อปี 1907 และพอตลาดหุ้นพังขึ้นมาจริง ๆ หรือที่หลายคนเรียกเหตุการณ์ครั้งนี้ว่า Black Tuesday ก็ทำให้ตลาดหุ้นสหรัฐฯดิ่งลงอย่างหนักถึง 11.73% ภายในวันเดียว ข่าวการล่มสลายของตลาดหุ้นแผ่ขยายไปทั่วอย่างรวดเร็ว จนไปถึงหูภรรยาของเขาที่เริ่มวิตกกังวลว่า เจสซี่ จะกลับมาหมดเนื้อหมดตัวอีกครั้ง เธอจึงได้เตรียมใจไว้ล่วงหน้าว่าจะต้องกลับไปใช้ชีวิตแบบธรรมดาตามเดิม และได้เตรียมจัดกระเป๋าไว้รอสามีกลับมาบ้าน
จนเมื่อ เจสซี่ กลับมาถึงบ้าน เขาถามภรรยาว่าจะเก็บกระเป๋าไปที่ไหน จึงได้รับคำตอบว่า เธอได้ยินข่าวเกี่ยวกับความย่อยยับของตลาดหุ้นและคิดว่าสามีจะต้องสูญเสียเงินไปเป็นจำนวนมาก ดังนั้นคงไม่มีทางเลือกอื่นนอกจากจะต้องขายบ้านทิ้งไป เจสซี่ กลับหัวเราะร่าและบอกภรรยาว่า วันนี้กลับเป็นวันที่เขาทำเงินได้มากสุดในชีวิต นั่นเป็นเพราะการเปิดสถานะ Short อย่างเต็มที่ของเขามาตั้งแต่ต้นปี ซึ่งบทสรุปก็คือเขาฟันกำไรจากการล่มสลายของตลาดหุ้นครั้งใหญ่ไปร่วม $100 ล้าน หรือหากคิดเป็นมูลค่าในปัจจุบันก็น่าจะอยู่ที่ประมาณ $1 - $2 พันล้าน
ช่วงชีวิตขาลง🥲ถึงแม้ว่าเขาจะทำกำไรได้มากกว่าสถานการณ์เดียวกันกับเมื่อปี 1907 ถึงเกือบ 100 เท่า แต่ในอีกมุมหนึ่งชื่อของเขากลับถูกพาดหัวอยู่ตามหน้านสพ.อย่างต่อเนื่อง พร้อมกับได้รับสมญานามว่า "Great Bear of Wall Street" และอีกสิ่งที่แตกต่างออกไปก็คือ ในท้ายที่สุดเขาอยู่ในฐานะฮีโร่จากการเป็นผู้ที่พยายามชุบชีวิตให้กับตลาดหุ้นเมื่อกว่า 20 ปีก่อน แต่คราวนี้เขาถูกกล่าวโทษจากทุกทิศทุกทางว่าเป็นต้นเหตุของการล่มสลาย จนถึงขั้นถูกขู่ฆ่าและทำให้เขาต้องจ้างบอดี้การ์ดเข้ามาช่วยคุ้มครองความปลอดภัยให้กับตัวเองและครอบครัว
ณ จุดนี้ แม้ว่าเขาจะสามารถใช้ชีวิตฟุ้งเฟ้อได้อย่างไม่อั้นอีกครั้ง แต่ก็ใช่ว่าจะสามารถหาซื้อความสุขได้เสมอไป เจสซี่ ประสบปัญหาชีวิตส่วนตัวมากมาย เขามีภรรยาหลายคนและแต่ละคนก็ใช้เงินอย่างฟุ่มเฟือย ไหนจะลูกที่ก็มีปัญหาเรื่องยาเสพติดรุมเร้า เจสซี่ หย่าขาดจากภรรยาคนที่ 2 ในปี 1932 ในขณะที่ลูกชายของเขาก็มีคดีความจากการถูกยิงโดยภรรยาในปี 1935 นอกจากนี้ด้วยการถือกำเนิดของคณะกรรมการกำกับหลักทรัพย์และตลาดหลักทรัพย์สหรัฐฯ (SEC) ในปี 1934 ก็กลายเป็นอุปสรรคสำคัญสำหรับแนวทางการทำกำไรในตลาดหุ้นของเขา
หลังประสบปัญหารุมเร้าอย่างต่อเนื่อง เป็นที่เชื่อกันว่า เจสซี่ เริ่มมีปัญหาจากโรคซึมเศร้าจนทำให้การวิเคราะห์ของเขาไม่เฉียบคมดังเดิม และด้วยสภาพจิตใจที่ไม่มั่นคงก็ทำให้ประสิทธิภาพในการซื้อขายหุ้นของเขาลดลง รวมไปถึงการละเมิดกฎของตนเองที่ไม่ยอม Cut Loss เมื่อขาดทุนเกินกำหนดอีกด้วย สุดท้ายภายในปี 1934 เจสซี่ ก็กลายเป็นคนสิ้นเนื้อประดาตัวและถูกฟ้องล้มละลายอีกครั้ง หลังถูกลิสต์รายการสินทรัพย์ที่มีอยู่ออกมาได้เพียง $84,000 ในขณะที่ยอดหนี้สินอยู่ที่ $2.5 ล้าน ซึ่งก็ทำให้เขาถูกขับออกจากการเป็นสมาชิกของตลาดหอการค้าแห่งนครชิคาโก (CBOT)
ในปี 1937 เขาอยู่ในสถานะที่ต้องจ่ายเงินภาษีเป็นจำนวน $800,000 ก่อนที่อีก 2 ปีต่อมา เจสซี่ จะฮึดเปิดบริษัทให้คำแนะนำทางการเงิน และขายพวกระบบวิเคราะห์หุ้นทางด้านเทคนิค รวมถึงลงมือเขียนหนังสือแนะนำการเทรดหุ้นตามคำแนะนำของลูกชาย หลังจากใช้เวลาเรียบเรียงนานหลายเดือน หนังสือ How to Trade In Stocks ของ เจสซี่ ก็ถูกตีพิมพ์ในปี 1940 แต่ก็ทำยอดขายได้ไม่ดีเท่าไรนัก เพราะตลาดหุ้นสหรัฐฯอยู่ในสถานะที่ย่ำแย่มานานจากภาวะเศรษฐกิจตกต่ำครั้งใหญ่ตลอด 10 ปีที่ผ่านมา และในขณะนั้นก็กำลังอยู่ในช่วงเริ่มต้นของสงครามโลกครั้งที่ 2 อีกด้วย
🎩วาระสุดท้ายของชายผู้เป็นตำนานตอนช่วงเย็นเวลาประมาณ 5 โมงครึ่งตามเวลาท้องถิ่นของวันที่ 28 พ.ย. 1940 ซึ่งเป็นวันขอบคุณพระเจ้า เจสซี่ ลิเวอร์มอร์ ตัดสินใจจบชีวิตตัวเองในวัย 63 ปีด้วยปืน Automatic Colt Pistol ภายในห้องรับฝากเสื้อของโรงแรม The Sherry-Netherland ในเมืองแมนฮัตตัน ตลอดช่วงชีวิตของ เจสซี่ ผ่านการสมรสมาแล้ว 3 ครั้ง เขาแต่งงานครั้งแรกตอนอายุได้ 23 ปีกับเจ้าสาวที่พึ่งรู้จักกันได้เพียงไม่กี่สัปดาห์ ซึ่งความสัมพันธ์ของทั้งคู่เริ่มกระท่อนกระแท่นกันภายในเวลาไม่ถึงปี แต่ก็ยังคงอยู่กินด้วยกันมานานถึง 17 ปีก่อนจะเลิกรากันไป
เขาแต่งงานครั้งที่ 2 ตอนอายุ 40 ปีกับนักแสดงโชว์สาวและมีลูกชายด้วยกัน 2 คน แต่แล้วความสัมพันธ์ครั้งนี้ก็เกิดมีรอยร้าวขึ้นอีกจากพฤติกรรมเจ้าชู้ของเขาเอง รวมถึงการใช้เงินแบบมือเติบของทั้งคู่และการดื่มหนักของภรรยา สุดท้าย เจสซี่ ถูกภรรยาคนที่ 2 ฟ้องหย่าและตัดขาดกันหลังจากใช้ชีวิตคู่มาได้ 14 ปี โดยที่เธอได้สิทธิ์เลี้ยงดูบุตรทั้ง 2 พร้อมกับรับเงินชดเชย $10 ล้าน และเธอยังขายบ้านที่เคยอยู่เป็นครอบครัวกันมาตลอดจนกลายเป็นแผลใหญ่ที่อยู่ภายในใจของเขา
อย่างไรก็ตามในอีก 1 ปีต่อมา เจสซี่ ในวัย 56 ปีได้เข้าพิธีแต่งงานอีกครั้งกับนักร้องสาววัย 38 ปี โดยที่เขาถือเป็นสามีคนที่ 5 ของเธอ ซึ่งสามี 2 ใน 4 คนก่อนหน้านี้ของเธอต่างก็มีประวัติการฆ่าตัวตาย อย่างไรก็ตามเธอคือคนที่อยู่ในสถานะสมรสร่วมกับเขาจนถึงวาระสุดท้าย ในที่เกิดเหตุ ตำรวจพบกระดาษโน้ตที่เขียนด้วยลายมือของเขาถึงภรรยาคนปัจจุบันว่า "นีน่าที่รัก มันช่วยไม่ได้จริง ๆ ทุกสิ่งมันเลวร้ายไปหมดสำหรับผม ผมเหนื่อยกับการต่อสู้และไม่สามารถอดทนต่อไปได้อีกแล้ว นี่คงเป็นทางออกเดียว ผมไม่มีค่าพอสำหรับความรักจากคุณ ผมคือความล้มเหลว ผมเสียใจจริง ๆ แต่นี่ก็เป็นหนทางเดียวสำหรับผม รักคุณ"
มีหลายกระแสที่กล่าวว่า เขาฆ่าตัวตายเพราะหมดตัวจากหุ้น แต่นั่นก็เป็นข้อกล่าวหาที่ไม่จริงเพราะ เจสซี่ ยังคงเหลือสินทรัพย์มูลค่ากว่า $5 ล้านให้กับภรรยาและลูก ๆ ทั้ง ๆ ที่เขาใช้เงินแบบล้างผลาญมาตลอดในช่วง 10 ปีสุดท้ายของชีวิต
🔶สรุปบทเรียนจากชีวิต เจสซี่1. อย่างเชื่อคนอื่นไปทั้งหมด จงพึ่งพาตัวเองให้มากที่สุด
2. รู้จักป้องกันความเสี่ยงในการเทรดด้วยการ Cut Loss
3. วินัยเป็นสิ่งสำคัญ การฝ่าฝืนกฎในการเทรดของตนเองอาจส่งผลไปถึงการไม่เหลืออะไรเลย
4. เทรดในเวลาที่ตนเองได้เปรียบเท่านั้น
5. ไม่ควรตั้งความหวังอย่างสุดตัว หากเทรดสวนทางกับตลาด ตัวเราเองเป็นฝ่ายผิด ตลาดไม่เคยผิด
6. แม้ความรู้จะเป็นสิ่งสำคัญ แต่การฝึกจิตใจและควบคุมอารมณ์ก็เป็นสิ่งสำคัญในการเทรดไม่แพ้กัน
แม้จนถึงปัจจุบัน นักเทรดหุ้นและสินค้าโภคภัณฑ์เป็นจำนวนมากต่างก็เป็นหนี้บุญคุณ เจสซี่ จากการแบ่งปันประสบการณ์อันล้ำค่าของเขาืเทคนิคที่เขาเผยแพร่ต่อสาธารณชนสามารถยืนหยัดอยู่ได้ยาวนานหลายทศวรรษ และด้วยกฎการเทรดของเขาก็ช่วยสร้างความเชื่อมั่นจนเกิดเป็นรายได้นับล้านดอลลาร์แก่เขา ในขณะเดียวกันเจ้าตัวก็เคยสูญเสียทรัพย์สินแทบทั้งหมดไปมากกว่าหนึ่งครั้งจากการละเลยกฎของตนเอง เจสซี่ ยังเป็นเทรดเดอร์ที่นิยมการใช้เงินภายในครอบครองของตนเองเพื่อมาลงทุนทั้งหมดแม้จะผ่านการกู้ยืมมาก็ตาม ซึ่งแตกต่างจากนักลงทุนในปัจจุบันที่หันไปลงทุนกับเงินของผู้อื่นผ่านพวกวาณิชธนกิจหรือกองทุนเฮดจ์ฟันด์